A primeira vez que ele subiu ao palco foi para finalizar uma canção quando, numa apresentação, a voz da sua mãe, que também era atriz e cantora de ópera, falhou. O que resultou em aplausos e moedas. Seu pai também era ator.
Quando muito novo, sua mãe adoeceu e foi internada em um hospício. Charlie e seu irmão passaram a viver com o pai, que tinha problemas com a bebida.
Por esses e tantos outros motivos ele nunca teve muita escolha a não ser começar uma carreira desde muito novo. Durante sua adolescência teve seu primeiro personagem nos palcos, chamado Billy, numa peça que contava história sobre Sherlock Holmes.
Ingressou numa carreira como comediante do gênero Vaudeville, um estilo que nasceu na França mas foi muito popular nos Estados Unidos e no Canadá entre 1880 e 1930 e se assemelha muito aos números que vemos no Circo, com acrobacias, animais em cena, bailarinas e músicos - estilos variados em várias esquetes que não têm ligação umas com as outras.
Em uma turnê com a Companhia Teatral Fred Karno, Charlie foi aos Estados Unidos pela segunda vez quando lhe foi oferecido um contrato para a gravação de um filme. Apenas quando seu contrato com Karno expirou ele então aceitou a proposta, começando a trabalhar para a Mack Sennett and the Keystone Film Company em Novembro de 1913.
No ano de 1914, Charlie Chaplin produziu 37 filmes.
Em 1915, seu irmão passou a ficar em seu lugar nessa Companhia e Charlie passou a trabalhar para a Essany Company. Atingiu o sucesso em sua carreira de forma muito rápida, produzindo 15 filmes nesse ano. Seu salário ia crescendo cada vez mais até que começou a ganhar mais do que o próprio presidente dos Estados Unidos. Diziam que ele “era mais caro que a Guerra”.
Em 1916, seu contrato com a Essany expirou e então ele começou a trabalhar para a Mutual Film Corporation ganhando ainda mais que antes, para a gravação de 12 filmes de comédia. Os chamados Two Reel, ou seja, com duração de dois rolos de filme. Cada rolo de filme tinha o espaço médio de 16 minutos (em filmes mudos). Portanto, nessa época, seus filmes eram curtas com uma média de 32 minutos de duração cada. Nessa série de curtas está incluído o célebre “The Vagabond”.
Em 1917, com o contrato com a Mutual expirado, ele decidiu então construir seu próprio estúdio no coração da área residencial de Hollywood na L.A. Brea Avenue.
Em 1918, fechou um contrato com a First National Exibitor’s Circuit – uma organização formada especialmente para utilizar seu filmes. Os filmes “A Dog’s Life” e o “The Bond” foram utilizados pelo governo dos Estados Unidos para popularizar o Liberty Loan Drive. No mesmo ano ele lançou o “Shoulder Arms” sobre a guerra e, como o momento não podia ser mais oportuno para o lançamento desse filme, isso aumentou ainda mais sua popularidade.
Em 1919, Chaplin, Douglas Fairbanks, Mary Pickford e D. W. Griffith fundaram juntos a United Artists. A premissa do Estúdio era a de que os atores pudessem agir de acordo com seus interesses sem precisar depender de Estúdios Comerciais. E que também, pudessem deter o poder de distribuição independente. Por esse studio passaram célebres diretores do cinema mudo. Nessa época Chaplin tinha dinheiro o suficiente para financiar os próprios filmes, o que o permitia tamanha autonomia e liberdade criativa.
Em 1921, “O Garoto” foi lançado como o primeiro longa de comédia.
Em 1925, ele lançou “The Gold Rush”, o filme mais lucrativo de Chaplin e do qual ele mais se orgulhava. Esse é o filme daquela famosa cena da dança dos pãezinhos. Uma curiosidade é que os mineiros que aparecem no filme eram pessoas que moravam por ali, na rua, e que aceitaram fazer o filme, trabalhando e recebendo por isso.
Em 1927, é lançado o primeiro filme falado, “o Cantor de Jazz”. Chaplin sempre defendeu que atos são melhores compreendidos que palavras, por isso por mais de uma década recusou-se a fazer filmes falados, embora seus próximos filmes possuíssem efeitos sonoros e músicas.
De 1931, em “As Luzes da Cidade”, a cena em que a florista oferece flores a Carlitos contou com um plano contendo 342 tomadas.
Em 1936, Chaplin lançou “Tempos Modernos”. O filme possue efeitos sonoros e música, e vozes são ouvidas em aparelhos eletrônicos como rádios ou monitores de TV. No final do filme, ouve-se pela primeira vez a voz de Carlitos cantando a música “Smile”.
Em 1940, um ano antes dos Estados Unidos entrarem na guerra, Chaplin enfim lançou seu primeiro filme falado, “O grande Ditador”, uma sátira que critica o nazismo e o fascismo, onde desempenhou dois papéis: o de Adenoid Hynkel, ditador da “Tomânia” e o de um barbeiro judeu que é perseguido. O filme contou com quatro indicações ao Oscar: Melhor Filme, Melhor Ator (Chaplin), Melhor Ator Coadjuvante (Oakie), Melhor Trilha Sonora e Melhor Roteiro Original.
Em 1947, ele lançou o filme O Barba Azul (Monsier Vardoux). Considerado uma crítica ao Capitalismo, o filme não foi bem recebido nos Estados Unidos sendo boicotado em várias cidades, mas muito bem sucedido na Europa, principalmente em Paris. O posicionamento político de Chaplin sempre foi controverso, algumas teorias diziam ser secretamente anarquista, e por uma série de fatores o FBI manteve diversos arquivos secretos com relação a ele. Por conta disso esse filme foi então a gota d’água e o congresso o ameaçou chamá-lo para um interrogatório público – o que não aconteceu, dizem que por medo dos investigadores serem satirizados. Mesmo assim Chaplin acabou entrando na Lista Negra de Hollywood.
Em 1952, viajou ao Reino Unido para a ocasião do lançamento do seu mais novo filme: “Luzes da Ribalta”. Sabendo da viagem, J. Edgar Hoover, então diretor do Departamento Federal de Investigações dos Estados Unidos, negociou com o Serviço de Imigração dos Estados Unidos para que seu visto fosse revogado, exilando-o do país. J. Edgar Hoover também estava envolvido com cinema e teve textos e livros adaptados em alguns filmes como o “Mercadores do Crime” (1940), “Alguém Falou…” (1942) e “O Crime do Século” (1952),
Chaplin mudou-se para a Suíça com sua então esposa, Oona O’Neill, e a continuação de suas produções se deram em Londres.
Em 1957, lançou “Um Rei em Nova York”.
Em 1959, lançou “A Revista de Charlot”.
Em 1967, foi o lançamento de seu último filme: “A Condessa de Hong Kong”. Chaplin fez uma participação como mordomo e foi estrelado por ninguém menos que Sophia Loren e Marlon Brando.
Durante os anos de 1969 e 1976, Chaplin dedicou-se a fazer a trilha sonora de inúmeros de seus filmes, re-lançando cada um deles à medida em que eram finalizados.
No ano 1972, Charlie Chaplin recebeu uma estatueta do Oscar Honorário por sua contribuição para o cinema, essa foi a única vez que Chaplin voltou aos Estados Unidos desde o dia em que de lá foi expulso.
Sua saúde aos poucos foi declinando e, no dia do Natal de 1977, Charlie Chaplin morreu dormindo.
Chaplin partiu deixando onze filhos, sendo que seu primogênito, filho de seu primeiro casamento, que ocorreu no dia 23 de outubro de 1918, Norman Spencer Chaplin nasceu deformado e morreu ainda bebê, com apenas três dias. Chaplin tinha vinte e oito anos e sua então esposa, Mildred Harris, apenas dezesseis. Todo esse sofrimento resultou em sua separação em 1920.
Por anos Chaplin teve um relacionamento com Peggy Hopkins Joyce.
Aos seus 35 anos, ele ingressou em um relacionamento com Lita Grey, que na época também tinha apenas 16 anos. Casaram-se no dia 26 de novembro de 1924 e tiveram dois filhos: Charles Spencer Chaplin Jr. e Sydney Earle Chaplin. Separaram-se dois anos mais tarde devido a brigas.
Quando Chaplin tinha 47 anos, casou-se secretamente com Paulette Goddard em junho de 1936, na época ela tinha 25 anos. Com problemas conjugais, separaram-se em 1942.
Chaplin namorou com Joan Barry, que mantinha relações com outros parceiros. Em maio de 1943 informou Chaplin que estava grávida, e por ter sido a última pessoa com quem ela foi vista em público a lei o obrigou a assumir um filho que tinha certeza que não era seu, pagando uma pensão de 75 dólares semanais até que completou 21 anos.
Chaplin conheceu Oona O’Neill, se apaixonaram e casaram dia 16 de junho de 1943. Ela tinha apenas 18 anos e ele 54, mas foi com ela que Chaplin passou o resto dos seus dias. Fruto do seu casamento, tiveram 8 filhos: Geraldine Leigh Chaplin, Michael John Chaplin, Josephine Hannah Chaplin, Victoria Chaplin, Eugene Anthony Chaplin, Jane Cecil Chaplin, Annette Emily Chaplin e Christopher James Chaplin. Ela cuidou dele até ele ficar bem velhinho e morrer. E é ela quem está enterrada ao seu lado.
Depois de morto, seu caixão foi roubado do cemitério no dia primeiro de março de 1978, na tentativa de extorquir sua viúva, Oona. O caixão foi recuperado pouco tempo depois e hoje conta com camadas extras de cimento para assegurar que não ocorra novamente.